Η ρεσβερατρόλη έχει πολυφαινόλες;

Ναί,καθαρή σκόνη ρεσβερατρόληςέχει λάβει συνεχή προσοχή λόγω του ευρέος φάσματος βιοδραστηριοτήτων του στους τομείς των λειτουργικών συστατικών τροφίμων, των συμπληρωμάτων διατροφής και των ενεργών συστατικών καλλυντικών. Οι κατασκευαστές συμπληρωμάτων υγείας, οι παραγωγοί λειτουργικών ποτών, οι παρασκευαστές προϊόντων προσωπικής φροντίδας και οι ενδιάμεσοι αγοραστές φαρμακευτικών προϊόντων το θεωρούν απαραίτητη προϋπόθεση για την αξιολόγηση της ποιότητας, της σταθερότητας και της συμβατότητας των πρώτων υλών. Επομένως, η ρεσβερατρόλη έχει πολυφαινόλες;

Η ρεσβερατρόλη έχει πολυφαινόλες;?

Προοπτική χημικής ταξινόμησης

Από την άποψη της χημικής ταξινόμησης, οι πολυφαινόλες είναι μια κατηγορία δευτερογενών μεταβολιτών που περιέχουν πολλαπλές λειτουργικές ομάδες φαινολικού υδροξυλίου (-ΟΗ). Με βάση τη δομική πολυπλοκότητα, μπορούν να χωριστούν σε υποκατηγορίες, συμπεριλαμβανομένων των φαινολικών οξέων, των φλαβονοειδών, των στιλβενίων και των λιγνάνων. Η χημική ονομασία της ρεσβερατρόλης είναι 3,5,4'-τριυδροξυστιλβένιο, με μοριακό τύπο C14H12O3 και μοριακό βάρος 228,25. Η δομή του περιέχει δύο δακτυλίους βενζολίου (δακτύλιος Α και δακτύλιος Β), που συνδέονται με μια γέφυρα βινυλίου. Κάθε δακτύλιος βενζολίου είναι υποκατεστημένος με ομάδες φαινολικού υδροξυλίου: ο δακτύλιος Α έχει ομάδες υδροξυλίου στις θέσεις 3 και 5, ενώ ο δακτύλιος Β έχει μια ομάδα υδροξυλίου στη θέση 4'. Η παρουσία αυτών των τριών φαινολικών υδροξυλομάδων σαφώς ταξινομεί τη ρεσβερατρόλη ως στιλβενική πολυφαινόλη. Τα στιλβένια χαρακτηρίζονται από δύο δακτυλίους βενζολίου που συνδέονται μέσω ενός δεσμού βινυλίου και η ρεσβερατρόλη είναι ένα από τα πιο αντιπροσωπευτικά φυσικά μονομερή αυτής της υποκατηγορίας.

Επομένως, από την άποψη της φυτοχημικής ταξινόμησης, η ρεσβερατρόλη ανήκει στην κατηγορία των πολυφαινολών. Είναι μια τυπική πολυφαινόλη, που χαρακτηρίζεται από μια σχετικά απλή δομή αλλά αξιοσημείωτη βιολογική δραστηριότητα. Όταν αγοράζουν πρώτης ύλης ρεσβερατρόλη, οι πελάτες συχνά συνδέουν-αναφορές δοκιμών τρίτων (όπως HPLC και LC-MS) που παρέχονται από προμηθευτές καθαρής σκόνης ρεσβερατρόλης με συνολική περιεκτικότητα σε πολυφαινόλη, η οποία συνήθως προσδιορίζεται χρησιμοποιώντας τη μέθοδο Folin–Ciocalteu. Ωστόσο, είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι η ρεσβερατρόλη είναι μια μονομερής πολυφαινόλη, ενώ η συνολική περιεκτικότητα σε πολυφαινόλη αντανακλά τα συνδυασμένα επίπεδα όλων των φαινολικών ενώσεων που υπάρχουν, συμπεριλαμβανομένης αλλά χωρίς περιορισμό της ρεσβερατρόλης.

Προοπτική Μοριακής Δομής

Από την άποψη της μοριακής δομής, η κατανομή των τριών φαινολικών υδροξυλομάδων στη ρεσβερατρόλη καθορίζει αρκετά βασικά χαρακτηριστικά που επηρεάζουν άμεσα την εφαρμογή της σε βιομηχανικές συνθέσεις:

• Αντιοξειδωτική Δραστηριότητα:
Οι φαινολικές υδροξυλομάδες δρουν ως δότες υδρογόνου, επιτρέποντας στη ρεσβερατρόλη να δεσμεύει ελεύθερες ρίζες (όπως DPPH• και ABTS•+) και χηλικά ιόντα μετάλλων μετάπτωσης (π.χ. Fe2+ και Cu2+), αναστέλλοντας έτσι τις αλυσιδωτές αντιδράσεις υπεροξείδωσης λιπιδίων. Η αντιοξειδωτική ικανότητα της καθαρής σκόνης ρεσβερατρόλης σχετίζεται στενά με τον αριθμό και τη θέση αυτών των υδροξυλομάδων: το 4'-ΟΗ παρουσιάζει την υψηλότερη δραστηριότητα, ακολουθούμενο από το 3-ΟΗ και το 5-ΟΗ. Αυτή η ιδιότητα είναι ιδιαίτερα πολύτιμη σε σκευάσματα συμπληρωμάτων υγείας, όπου η ρεσβερατρόλη μπορεί να βοηθήσει στην προστασία άλλων ευαίσθητων στην οξείδωση συστατικών όπως το ιχθυέλαιο και η βιταμίνη Α.

• Ισομέρεια:
Η φυσικής προέλευσης ρεσβερατρόλη υπάρχει κυρίως στη μορφή trans-ισομερούς. Υπό υπεριώδες φως (254–365 nm) ή αλκαλικές συνθήκες, η φυσική σκόνη ρεσβερατρόλης μπορεί μερικώς να μετατραπεί στο cis-ισομερές. Η χωρική διάταξη των φαινολικών υδροξυλομάδων στην trans-ρεσβερατρόλη είναι πιο ευνοϊκή για δεσμούς υδρογόνου και σάρωση ελεύθερων ριζών, με αποτέλεσμα υψηλότερη βιολογική δραστηριότητα σε σύγκριση με τη μορφή cis. Επομένως, κατά τη βιομηχανική επεξεργασία, είναι απαραίτητο να εφαρμοστεί προστασία από το φως και να διατηρηθούν οι κατάλληλες συνθήκες pH (κατά προτίμηση ασθενώς όξινο έως ουδέτερο, pH 4–7) για να ελαχιστοποιηθεί ο ισομερισμός.

• Διαλυτότητα και συμβατότητα:

Αν και η ρεσβερατρόλη περιέχει φαινολικές υδροξυλομάδες, η συνολική της μοριακή δομή είναι σχετικά μη πολική. Ως αποτέλεσμα, παρουσιάζει χαμηλή υδατοδιαλυτότητα (περίπου 0,03 mg/mL), μέτρια διαλυτότητα σε αιθανόλη (περίπου 50 mg/mL) και καλή διαλυτότητα σε διαλύτες όπως η προπυλενογλυκόλη και η πολυαιθυλενογλυκόλη. Σε αλκαλικά περιβάλλοντα, οι φαινολικές υδροξυλομάδες μπορούν να ιονιστούν για να σχηματίσουν φαινολικά άλατα, ενισχύοντας προσωρινά τη διαλυτότητα της καθαρής σκόνης ρεσβερατρόλης. Ωστόσο, αυτό μπορεί επίσης να αυξήσει τον κίνδυνο υποβάθμισης. Για εφαρμογές που απαιτούν υδατική διασπορά (όπως ποτά και από του στόματος υγρά σκευάσματα), συνιστάται η χρήση μικρονισμένης σκόνης ρεσβερατρόλης ή μορφών διασπειρόμενων στο νερό{6} που παράγονται μέσω τεχνολογιών όπως η συμπίεση κυκλοδεξτρίνης ή η συμπλοκοποίηση φωσφολιπιδίων.

Πώς ναΔοκιμήΗ περιεκτικότητα σε πολυφαινόλη στη ρεσβερατρόλη;

Για τους πελάτες B2B, για να επαληθεύσουν εάν η φυσική σκόνη ρεσβερατρόλης που παρέχεται από τον προμηθευτή πληροί πραγματικά τα πρότυπα για τις πρώτες ύλες "πολυφαινόλης", θα πρέπει να ληφθούν υπόψη τα ακόλουθα στοιχεία δοκιμών και οι αντίστοιχες μέθοδοι.

Η Guanjie Biotech είναι ένας από τους προμηθευτές χύδην σκόνης ρεσβερατρόλης, ο οποίος προσφέρει κανονική σκόνη, μικρονισμένη σκόνη ρεσβερατρόλης και υδατοδιαλυτή σκόνη ρεσβερατρόλης-, όλα με συνοδευτικές αναφορές δοκιμών. Η μικρονισμένη σκόνη έχει μέγεθος σωματιδίων 10–25 μm, αυξάνοντας την ειδική επιφάνεια και βελτιώνοντας τον ρυθμό διάλυσης χωρίς να αλλοιώνεται η δομή του φαινολικού υδροξυλίου. Το υδατοδιαλυτό προϊόν υφίσταται φυσική τροποποίηση, όπως συμπλοκοποίηση με συμπλεκτική δεξτρίνη, με συνολική περιεκτικότητα σε πολυφαινόλη μεγαλύτερη ή ίση με 90%. Κατά τη δοκιμή χρησιμοποιώντας τη μέθοδο Folin, πρέπει να λαμβάνεται υπόψη η παρεμβολή εκδόχου. Συνιστάται ο συνδυασμός αυτής της μεθόδου με επαλήθευση HPLC της περιεκτικότητας σε μονομερή.

Πώς να προσθέσετε ρεσβερατρόλη στο σκεύασμα;

Οι πολυφαινολικές πρώτες ύλες παρουσιάζουν τα ακόλουθα προβλέψιμα μοτίβα συμπεριφοράς στην παραγωγή μεγάλης- κλίμακας, τα οποία οι πελάτες μπορούν να αξιοποιήσουν για να βελτιστοποιήσουν τις διαδικασίες τους.

Έλεγχος σταθερότητας:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 μοίρες), υψηλή υγρασία (RH > 60%) και έκθεση στο φως (ειδικά UVB). Συνιστώνται τα ακόλουθα μέτρα: προσθήκη αντιοξειδωτικών στη σύνθεση για συνεργική προστασία (0,01%–0,05% EDTA ή 0,1% παλμιτικός ασκορβυλεστέρας) και εφαρμογή τεχνολογιών ενθυλάκωσης (π.χ. λιποσώματα, νανοσωματίδια στερεών λιπιδίων).

Συνθήκες αποθήκευσης προϊόντος:
Φυλάσσεται σε δροσερό περιβάλλον (15–25 μοίρες), σε αεροστεγή δοχεία και προστατευμένο από το φως.

Βελτιστοποίηση βιοδιαθεσιμότητας:
Οι ομάδες 3{2}}ΟΗ και 5-ΟΗ της καθαρής σκόνης ρεσβερατρόλης προσδίδουν υψηλή συγγένεια για την UDP-γλυκουρονοσυλτρανσφεράση (UGT), με αποτέλεσμα το 80%-90% να μεταβολίζεται μετά από χορήγηση από το στόμα. Για τη βελτίωση της έκθεσης στα όργανα-στόχους, οι πελάτες B2B μπορούν να χρησιμοποιήσουν:

• Μικρομετρημένη ρεσβερατρόλη (μέγεθος σωματιδίων < 10 μm) για βελτίωση του ρυθμού διάλυσης

• Υδατοδιαλυτή ρεσβερατρόλη (κατάλληλη για ποτά και υγρά σκευάσματα)-

• Συνδυασμός με πιπερίνη (εκχύλισμα μαύρου πιπεριού) ή κερσετίνη για την αναστολή των μεταβολικών ενζύμων

Κανονισμοί και επισήμανση:
Οι πολυφαινόλες ταξινομούνται γενικά ως συστατικά τροφίμων ή συμπληρώματα διατροφής σε πολλές χώρες. Η FDA των ΗΠΑ ταξινομεί τη ρεσβερατρόλη ως μια γενικά αναγνωρισμένη ως ασφαλή ουσία (GRAS) για συγκεκριμένες χρήσεις. Η Εθνική Επιτροπή Υγείας της Κίνας το εγκρίνει ως πρόσθετο τροφίμων (πρότυπο GB 2760-2014), που επιτρέπεται μόνο για χρήση σε υγιεινά τρόφιμα. Συνιστάται στους πελάτες να επισημαίνουν τα τελικά προϊόντα ως "trans-resveratrol (μια πολυφαινόλη)" αντί απλώς "resveratrol" για να αντικατοπτρίζουν με μεγαλύτερη ακρίβεια τη χημική τους ταξινόμηση.

Σύναψη:

Η ρεσβερατρόλη είναι μια πολυφαινόλη-πιο συγκεκριμένα, ένα αντιπροσωπευτικό μονομερές των στιλβενικών πολυφαινολών. Η βιολογική του δραστηριότητα και η χημική του συμπεριφορά καθορίζονται από τις τρεις φαινολικές υδροξυλομάδες του. Όταν επιλέγουν καθαρές πρώτες ύλες σε σκόνη ρεσβερατρόλης, οι πελάτες θα πρέπει να σχεδιάζουν σκευάσματα με βάση τόσο τα γενικά χαρακτηριστικά των πολυφαινολών (αντιοξειδωτικές ιδιότητες, τάση ισομερισμού και ασυμβατότητες) όσο και τα ειδικά χαρακτηριστικά της ρεσβερατρόλης (χαμηλή διαλυτότητα στο νερό και υψηλός ρυθμός δέσμευσης UGT). Η τεχνική τεκμηρίωση που παρέχεται από τους προμηθευτές σκόνης ρεσβερατρόλης θα πρέπει να περιλαμβάνει τόσο την περιεκτικότητα σε μονομερή όσο και την περιεκτικότητα σε ολική πολυφαινόλη για την υποστήριξη ποιοτικών ελέγχων και καταχώρισης προϊόντων.

Η Guanjie Biotech δεσμεύεται να παρέχει αυστηρά χύμα σκόνη ρεσβερατρόλης, εξυπηρετώντας πελάτες του κλάδου υγείας σε περισσότερες από 100 χώρες παγκοσμίως. Για περισσότερες τεχνικές πληροφορίες (π.χ. δεδομένα επιταχυνόμενης σταθερότητας καθαρής σκόνης ρεσβερατρόλης σε διαφορετικά έκδοχα, πρότυπα SOP για μεθόδους ανίχνευσης πολυφαινόλης και μικρονισμένα προφίλ σωματιδίων και διάλυσης) ή για να συζητήσετε προσαρμοσμένες λύσεις σκευασμάτων, επικοινωνήστε με την Guanjie Biotech στοinfo@gybiotech.com.

Αναφορές

[1] Zhang Zesheng, Liu Kehai, Lü Xiaoling. Μελέτη σταθερότητας της ρεσβερατρόλης[J]. Food Science, 2007, 28(5): 89-92.

[2] Wang Jing, Sun Aidong. Πρόοδος της έρευνας σχετικά με την ταξινόμηση, τη δομή και τη βιοδραστικότητα των πολυφαινολικών ενώσεων [J]. Food Industry Technology, 2013, 34(11): 378-382.

[3] Γενική Διοίκηση Ποιότητας Εποπτείας, Επιθεώρησης και Καραντίνας της Λαϊκής Δημοκρατίας της Κίνας. GB/T 19633-2005 Προσδιορισμός της περιεκτικότητας σε ρεσβερατρόλη με υγρή χρωματογραφία υψηλής απόδοσης[S]. Πεκίνο: China Standards Press, 2005.

[4] Li Hongliang, Jiang Hongxiang. Χημική ταξινόμηση και βιολογικές πηγές ενώσεων στιλβενίου[J]. Journal of Plant Taxonomy and Resources, 2011, 33(2): 167-174.

[5] Yang Yuexin, Wang Guangya. Μέθοδοι για την ανίχνευση των συστατικών αποτελεσματικότητας των υγιεινών τροφών [S]. Πεκίνο: China Standards Press, 2008.

[6] Baur JA, Sinclair D A. Θεραπευτικές δυνατότητες της ρεσβερατρόλης: τα στοιχεία in vivo [J]. Nature Reviews Drug Discovery, 2006, 5(6): 493-506.

[7] Fremont L. Βιολογικές επιδράσεις της ρεσβερατρόλης [J]. Life Sciences, 2000, 66(8): 663-673.

[8] Neves AR, Lucio M, Lima JLFC, et al. Η ρεσβερατρόλη στη φαρμακευτική χημεία: μια κριτική ανασκόπηση της φαρμακοκινητικής, της χορήγησης φαρμάκων και των αλληλεπιδράσεων με τη μεμβράνη [J]. Current Medicinal Chemistry, 2012, 19(11): 1663-1681.

[9] Cote S, LeBlanc J, Boudreau LH, et al. Οι αντιοξειδωτικές ιδιότητες της ρεσβερατρόλης: ανασκόπηση των μηχανισμών δράσης και των πιθανών εφαρμογών της [J]. Journal of Functional Foods, 2015, 18: 1044-1063.

[10] Υπηρεσία Τροφίμων και Φαρμάκων των ΗΠΑ. Ειδοποίηση GRAS για trans-Resveratrol (GRN No. 868)[EB/OL]. (2018-03-22). https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory.

[11] Wang Y, Catana F, Yang Y, et al. Γλουκουρονίδια ρεσβερατρόλης: δομικός προσδιορισμός και in vivo μεταβολικές οδοί [J]. Drug Metabolism and Disposition, 2002, 30(12): 1436-1442.

[12] Das S, Das D K. Ρεσβερατρόλη: μια θεραπευτική υπόσχεση για καρδιαγγειακές παθήσεις[J]. Recent Patents on Cardiovascular Drug Discovery, 2007, 2(2): 133-138.