Το διινδολυλομεθάνιο (DIM) είναι μια βιολογικά ενεργή ένωση που σχηματίζεται στο ανθρώπινο σώμα μετά την πέψη ορισμένων φυτοχημικών φυτών που βρίσκονται στα σταυρανθή λαχανικά. Είναι σημαντικό ότι τα λαχανικά δεν περιέχουν σημαντικές ποσότητες προ-DIM. Αντίθετα, περιέχουν μια πρόδρομη ένωση που ονομάζεται ινδόλη-3-καρβινόλη (I3C), η οποία μετατρέπεται σε DIM στο όξινο περιβάλλον του στομάχου. Και ποια λαχανικά περιέχουν διινδολυλομεθάνιο;

Ποια λαχανικά περιέχουν διϊνδολυλομεθάνιο;

Τα λαχανικά που οδηγούν στο σχηματισμό DIM ανήκουν στην οικογένεια Brassicaceae (Cruciferae). Αυτά τα φυτά χαρακτηρίζονται από υψηλά επίπεδα γλυκοσινολικών - θείου-που περιέχουν φυτοχημικά που είναι υπεύθυνα για το ξεχωριστό άρωμα και τις ιδιότητες που προάγουν την υγεία-. Παρακάτω είναι τα κύρια λαχανικά που σχετίζονται με το σχηματισμό DIM.

 

 

Μπρόκολο

Το μπρόκολο περιέχει υψηλά επίπεδα γλυκοβρασικίνης, ένα συγκεκριμένο γλυκοζινολικό που μετατρέπεται σε ινδόλη-3-καρβινόλη (I3C) όταν ο φυτικός ιστός υποστεί βλάβη (κόψιμο, μάσημα, ανάμειξη). Στη συνέχεια, το I3C υφίσταται συμπύκνωση που καταλύεται από οξύ στο στομάχι για να σχηματίσει DIM.

• Περίπου 20–60 mg πρόδρομες ουσίες DIM ανά 100 g φρέσκου μπρόκολου

• Τα φύτρα μπρόκολου μπορεί να περιέχουν 10-50 φορές υψηλότερα επίπεδα πρόδρομων ουσιών από το ώριμο μπρόκολο.

Η υψηλή συγκέντρωση προέρχεται από τη γλυκοβρασικίνη και άλλες βιοδραστικές ενώσεις, η οποία μετατρέπεται σε I3C και στη συνέχεια σε DIM στο στομάχι.

 

 

Λαχανάκια Βρυξελλών

Τα λαχανάκια Βρυξελλών είναι από τις πιο πλούσιες διατροφικές πηγές γλυκοβρασικίνης. Όταν καταναλώνεται, η ενζυματική υδρόλυση μετατρέπει τη γλυκοβρασικίνη σε I3C, η οποία στη συνέχεια σχηματίζει DIM.

• Περίπου 30–80 mg δυναμικού DIM ανά 100 g (μετά τη μετατροπή της πέψης)

Είναι ιδιαίτερα γνωστά για την επίδραση του μεταβολισμού των οιστρογόνων λόγω της πυκνής τους σύνθεσης ινδόλης.

 

 

 

Λάχανο

Τόσο το πράσινο όσο και το κόκκινο λάχανο παρέχουν μετρήσιμα επίπεδα γλυκοβρασικίνης, μιας πρόδρομης ουσίας που μπορεί να μετατραπεί σε διινδολυλομεθάνιο (DIM) κατά τη διάρκεια της πέψης. Οι διαδικασίες ζύμωσης, όπως αυτές που χρησιμοποιούνται για την παρασκευή ξινολάχανου, μπορεί να αλλάξουν την περιεκτικότητα σε γλυκοσινολικό οξύ ανάλογα με τη μικροβιακή δραστηριότητα και τις συνθήκες επεξεργασίας, αλλά το φρέσκο ​​ωμό λάχανο παραμένει μια αξιόπιστη διατροφική πηγή. Η εκτιμώμενη απόδοση πρόδρομου DIM είναι περίπου 10–35 mg ανά 100 g φρέσκου λάχανου.

 

 

Λάχανο

Το κατσαρό λάχανο είναι ένα θρεπτικό-πυκνό σταυρανθή λαχανικό πλούσιο σε γλυκοζινολικές ενώσεις, ιδιαίτερα σε γλυκοβρασικίνη. Όταν τα φύλλα τεμαχίζονται ή μασούνται, το ένζυμο μυροσινάση μετατρέπει αυτές τις ενώσεις σε ινδόλη-3-καρβινόλη, η οποία μπορεί περαιτέρω να σχηματίσει διινδολυλομεθάνιο (DIM) στο στομάχι. Η ελαφρώς πικρή, πικάντικη γεύση του Kale αντανακλά τα φυτοχημικά του που περιέχουν θείο. Συνήθως παρέχει περίπου 25–60 mg ισοδύναμα προδρόμων DIM ανά 100 g.

 

 

Κουνουπίδι

Το κουνουπίδι περιέχει μέτρια επίπεδα γλυκοβρασικίνης, παρέχοντας περίπου 8–25 mg ισοδύναμα πρόδρομων ουσιών DIM ανά 100 g. Αν και η συγκέντρωσή του είναι χαμηλότερη από το μπρόκολο ή τα λαχανάκια Βρυξελλών, η συνεπής κατανάλωση μπορεί να συμβάλει στον σχηματισμό διινδολυλομεθανίου (DIM) μετά την πέψη μέσω της μετατροπής των ενώσεων ινδόλης στο στομάχι.

 

 

Μποκ τσόι (πακ τσόι)ΔΙΙΝΔΟΛΥΛΜΕΘΑΝΙΟ

Το Bok choy (pak choi) είναι ένα σταυρανθές λαχανικό πλούσιο σε γλυκοζινολικές ινδόλης που μπορεί να μετατραπεί σε διινδολυλομεθάνιο (DIM) μετά την πέψη. Καταναλώνεται ευρέως στις ασιατικές κουζίνες και παρέχει περίπου 8–20 mg ισοδύναμα DIM ανά 100 g. Οι ήπιες μέθοδοι μαγειρέματος, όπως ο ελαφρύς ατμός ή το γρήγορο- τηγάνισμα, συμβάλλουν στη διατήρηση της περιεκτικότητας σε γλυκοσινολικό άλας καλύτερα από το παρατεταμένο βράσιμο, το οποίο μπορεί να προκαλέσει απώλεια θρεπτικών συστατικών.

 

 

 

Γογγύλια

Τα γογγύλια και οι φυλλώδεις κορυφές τους παρέχουν γλυκοβρασικίνη, τον βασικό πρόδρομο για το σχηματισμό DIM. Τα χόρτα περιέχουν γενικά υψηλότερη συγκέντρωση φυτοχημικών από την ίδια τη ρίζα. Τα εκτιμώμενα επίπεδα είναι περίπου 5–15 mg ανά 100 g για τη ρίζα και 15–40 mg ανά 100 g για τα χόρτα, καθιστώντας τα φύλλα ιδιαίτερα πολύτιμα διατροφικά.

 

 

 

χόρτα μουστάρδας

Τα χόρτα μουστάρδας είναι γνωστά για την έντονη, πικάντικη γεύση τους, η οποία προκύπτει από τα προϊόντα διάσπασης του γλυκοζινολικού. Περιέχουν τόσο αλειφατικά όσο και ινδόλη γλυκοζινολικά, συμπεριλαμβανομένης της γλυκοβρασικίνης, και παρέχουν περίπου 20-50 mg ισοδύναμα DIM ανά 100 g, τοποθετώντας τα μεταξύ των πλουσιότερων διατροφικών πηγών.

 

 

 

Πράσινο κολάρο

Τα λαχανικά είναι θρεπτικά-πυκνά φυλλώδη σταυρανθή που παρέχουν πρόδρομες ουσίες ινδολο-3-καρβινόλης (I3C) κατά τη διάρκεια της πέψης, οδηγώντας σε σχηματισμό DIM. Τα τυπικά επίπεδα κυμαίνονται από 20–45 mg ανά 100 g, ανάλογα με την ποικιλία και τις συνθήκες ανάπτυξης.

 

 

Ρόκα (πύραυλος)ΔΙΙΝΔΟΛΥΛΜΕΘΑΝΙΟ

Η ρόκα (ρόκα) ανήκει στην ίδια βοτανική οικογένεια, αλλά συνήθως περιέχει χαμηλότερες συγκεντρώσεις γλυκοζινολικών ινδόλης σε σύγκριση με τα λαχανικά τύπου μπρόκολου-. Συνεισφέρει ακόμα στην παραγωγή DIM, με περίπου 5–15 mg ανά 100 g.

Γιατί αυτά τα λαχανικά παράγουν DIM?

Τα σταυρανθή λαχανικά συνδέονται με την παραγωγή διινδολυλομεθανίου (DIM), επειδή περιέχουν μοναδικά φυτοχημικά που περιέχουν θείο-γνωστά ως γλυκοζινολικά, ιδιαίτερα γλυκοβρασικίνη. Ο σχηματισμός DIM από αυτά τα λαχανικά λαμβάνει χώρα μέσω μιας βιοχημικής οδού πολλαπλών- σταδίων που περιλαμβάνει φυτικά ένζυμα και πεπτικές καταστάσεις στον άνθρωπο.

• Παρουσία Γλυκομπρασικίνης

Πρώτον, τα άθικτα φυτικά κύτταρα αποθηκεύουν φυσικά τη γλυκοβρασικίνη ξεχωριστά από ένα ένζυμο ενεργοποίησης που ονομάζεται μυροσινάση. Αυτός ο διαχωρισμός αποτρέπει την εμφάνιση χημικών αντιδράσεων πριν καταστραφεί ο φυτικός ιστός. Όταν τα λαχανικά τεμαχίζονται, συνθλίβονται ή μασούνται, οι κυτταρικές δομές διασπώνται, επιτρέποντας τη μυροσινάση να έρθει σε επαφή με τη γλυκοβρασικίνη. Στη συνέχεια, το ένζυμο υδρολύει τη γλυκοβρασικίνη σε ινδολο-3-καρβινόλη (I3C), η οποία είναι ο άμεσος διατροφικός πρόδρομος του DIM.

• Ενζυματική Μετατροπή κατά τη διάρκεια του φαγητού

Δεύτερον, μετά την κατάποση, το I3C εισέρχεται στο στομάχι, όπου το έντονα όξινο περιβάλλον (συνήθως pH 1–3) προάγει τις αντιδράσεις συμπύκνωσης. Κατά τη διάρκεια αυτής της διαδικασίας, πολλαπλά μόρια I3C συνδυάζονται για να σχηματίσουν διάφορες βιολογικά ενεργές ενώσεις, με το διϊνδολυλομεθάνιο να είναι το πιο μελετημένο και φυσιολογικά σχετικό προϊόν. Αυτή η καταλυόμενη μετατροπή-το οξύ είναι ο κύριος λόγος που το ίδιο το DIM δεν υπάρχει σε σημαντικές ποσότητες στα ωμά λαχανικά.

• Μετατροπή οξέος στομάχου

Τέλος, επειδή ο σχηματισμός DIM εξαρτάται από την πέψη, παράγοντες όπως οι μέθοδοι μαγειρέματος, η οξύτητα του στομάχου και η μεμονωμένη μικροχλωρίδα του εντέρου μπορούν να επηρεάσουν την ποσότητα του DIM που τελικά παράγεται και απορροφάται. Συνοπτικά, αυτά τα λαχανικά παράγουν DIM έμμεσα παρέχοντας γλυκοβρασικίνη, η οποία υφίσταται ενζυματικό μετασχηματισμό κατά την πέψη.

Γιατί Μόνο ΣταυροφόροΛαχανικά;

Το διινδολυλομεθάνιο (DIM) σχηματίζεται κυρίως από σταυρανθή λαχανικά επειδή περιέχουν γλυκοζινολικές ενώσεις ινδόλης, ιδιαίτερα γλυκοβρασικίνη, οι οποίες είναι χαρακτηριστικές ενώσεις της οικογένειας των φυτών Brassicaceae. Όταν αυτά τα λαχανικά τεμαχίζονται ή μασούνται, η γλυκοβρασικίνη μετατρέπεται σε ινδόλη-3-καρβινόλη και στη συνέχεια σε DIM στο όξινο περιβάλλον του στομάχου. Τα περισσότερα άλλα λαχανικά, συμπεριλαμβανομένων των καρότων, της ντομάτας και του σπανακιού, δεν περιέχουν σημαντικές ποσότητες αυτών των πρόδρομων ουσιών, επομένως δεν μπορούν να παράγουν DIM κατά τη διάρκεια της πέψης.

Περίληψη

Τα λαχανικά που σχετίζονται με την παραγωγή DIM περιλαμβάνουν το μπρόκολο, τα λαχανάκια Βρυξελλών, το λάχανο, το λάχανο, το κουνουπίδι, το bok choy, τα γογγύλια, τα χόρτα μουστάρδας, τα λαχανάκια και τη ρόκα. Αυτά τα λαχανικά δεν περιέχουν σημαντικό-σχηματισμένο DIM. Αντίθετα, παρέχουν γλυκοβρασικίνη, η οποία μετατρέπεται σε ινδόλη-3-καρβινόλη και στη συνέχεια σε διινδολυλομεθάνιο στο στομάχι. Η κατά προσέγγιση περιεκτικότητα σε πρόδρομο DIM κυμαίνεται από 5 mg έως 80 mg ανά 100 g, ανάλογα με τον τύπο του λαχανικού, τη μέθοδο παρασκευής και τις συνθήκες καλλιέργειας.

Μπορείτε να φάτε αυτά τα λαχανικά για να πάρετε καθαρό διϊνδολυλομεθάνιο και μερικά συμπληρώματα διινδολυλομεθανίου. Η Guanjie Biotech είναι ένας προμηθευτής χύδην διινδολυλομεθανίου σε σκόνη. Για την παραγωγή του χρησιμοποιούμε τη μέθοδο χημικής σύνθεσης. Παρέχουμε σκόνη διϊνδολυλομεθανίου υψηλής ποιότητας-. Καλώς ήρθατε να ρωτήσετε μαζί μας στοinfo@gybiotech.com.

Παραπομπές:

[1] Fahey, JW, Zalcmann, AT, & Talalay, P. (2001). Η χημική ποικιλομορφία και κατανομή των γλυκοσινολικών και ισοθειοκυανικών μεταξύ των φυτών. Phytochemistry, 56(1), 5–51. doi:10.1016/S0031-9422(00)00316-2

[2] Verhoeven, DT, Verhagen, Η., Goldbohm, RA, van den Brandt, PA, & van Poppel, G. (1997). Επιδημιολογικές μελέτες για τα λαχανικά Brassica και τον κίνδυνο καρκίνου. Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention, 6(9), 733-748.

[3] Jeffery, EH, & Araya, M. (2009). Φυσιολογικές επιδράσεις σταυροειδών γλυκοζινολικών. Phytochemistry Reviews, 8, 283-298. doi:10.1007/s11101-009-9127-5

[4] Conaway, CC, Zhang, Y., & Dashwood, RH (2002). Ινδόλη-3-καρβινόλη και διινδολυλομεθάνιο: Χημεία, μεταβολισμός και αντικαρκινικοί μηχανισμοί. Mutation Research, 555(1–2), 191–202.

[5] Kassie, F., Parzefall, W., & Knasmüller, S. (2007). Χημειοπροληπτικά αποτελέσματα της ινδολο-3-καρβινόλης και των παραγώγων της. Toxicology and Applied Pharmacology, 224(3), 326-334.

[6] Traka, M., & Mithen, R. (2009). Γλυκοσινολικά, ισοθειοκυανικά και ινδόλες σε λαχανικά Brassica: βιοχημικές οδοί και επιπτώσεις στην υγεία. Phytochemistry Reviews, 8(1), 1–15.